Quando se deu a Reconquista Cristã da península, as forças portuguesas atingiram o leste algarvio a partir de 1238 . Tavira foi conquistada em 11 de Junho de 1239, pelas forças de D. Paio Peres Correia, Mestre da Ordem de Santiago.
À época da crise de 1373-1375, o O Mestre de Avis doou o Reguengo de Tavira a Fernão Alves Pereira, irmão do Condestável Nuno Álvares Pereira. Posteriormente, após a conquista de Ceuta, iniciado o processo dos Descobrimentos Portugueses, a povoação veria a sua importância estratégica e económica aumentar. O seu castelo, entretanto, apresentava risco de derrocada, conforme a queixa de suas gentes perante as Cortes de 1475.
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